A zenészcsaládból származó Joey Calderazzo hétéves korában kezdett klasszikus zenét tanulni. Hamarosan felfedezte magának a jazz világát, és 17 éves korában már együtt játszott New York legnevesebb zenészeivel. 1987-től a Michael Brecker Quintet turnéinak állandó szereplőjévé vált. Első saját lemezét 1990-ben jelentette meg a legendás Blue Note kiadó, ezen Jerry Bergonzival és Branford Marsalisszal játszott együtt. Utóbbival egyre szorosabb lett zenei kapcsolata, így 1998-tól már Joey foglalt helyet Marsalis Buckshot LeFonque elnevezésű kvartettjében Kenny Kirkland-et követve a zongoraszéken. Emellett számos más zenésszel (Rick Margitza, Bob Mintzer, George Garzone és Vincent Herring) is dolgozott közös lemezeken.
Miután közel két évtizeden keresztül más zenésznagyságokkal osztozott a rivaldafényen,
előbb lemezen, majd 2006-tól élőben is. Joey Calderazzo triója finoman és szisztematikusan fejlődött a kortárs jazz egyik legizgalmasabb formációjává.
„A pillanat spontaneitása számít, hogy milyen lesz a ritmus, hogyan változnak a harmóniák, itt szó sincs már a régi vágású szólista és kísérői felállásról. Egy-egy kompozíciót egyik este bossa novaként, a másikon balladaként szólaltathatunk meg, nincs előre eldöntött elképzelés. Állandó dialógus van köztünk, a bőgő és a dob játékának pillanatnyi hangulata folyamatosan alakítja az én elképzeléseimet is, hogy éppen hogy játsszam az adott témát.
Szeretem kijelölni a zenei sarokpontjaimat, majd kitörni azokból: ez az igazi kihívás számomra”
– nyilatkozta Calderazzo.