A brit énekes számára szinte nem is létezik olyan stílus, amiben ne mozogna otthonosan: együtt dolgozott Paul McCartneyval, a Beastie Boysszal és a Roots hip-hop együttessel is. Szólókoncertjén több mint félezer dalból álló életműve legismertebb darabjaiból ad bőséges válogatást.
Costello társadalomkritikus, szarkazmussal teli dalszövegeit sokszor méltatták, őt magát élő popenciklopédiaként aposztrofálták. Zenéjéhez azonban korántsem kell angolnak vagy műértőnek lenni: ki ne ismerné például a She című dalt a Sztárom a párom című film zenéjéből? Pazar szövegvilága mellett elkötelezett zenei kalandozó is: karrierje az 1977-es brit punkosztályban indult, majd stílusa a nyolcvanas évektől kezdve sűrűn formálódott - készített már soul-, jazz-, sőt country-hatásokban bővelkedő lemezt is. Zenei kollaborációinak se szeri, se száma: Burt Bacharachhal közös dala 1999-ben Grammyt ért, és több, közösen szerzett dalát vitte sikerre Paul McCartneyval, legutóbbi, 2013-as lemezén pedig a Roots együttessel az alternatív hiphop felé tett kiruccanást.