Ha azt mondjuk, Andy Warhol és lemezborító, akkor bizonyára sokaknak eszébe jut az általa menedzselt The Velvet Underground & Nico ikonikus, banános lemezborítója 1967-ből, amelyről le lehetett "hámozni" a banánhéjat. Meglepő lehet ugyanakkor, ha azt mondjuk, Andy Warhol már 1949-ben is tervezett lemezborítót, nemcsak pop, rock, hanem jazz-muzsikusoknak, sőt klasszikus zenészeknek is.
Egyik első lemezborítóját a zongorista Thelonius Monk formációjának tervezte 1954-ben; a
a MONK: Thelonious Monk with Sonny Rollins and Frank Foster című album borítójának tervezésekor édesanyjával, Julia Warholával működött közre, aki kalligráfusként később is gyakori munkatársa volt.
A következő évben már Count Basie cím nélküli lemezével debütált a képi megjelenésére rendkívül igényes Blue Note kiadónál, amelyet a zongoristáról készült fotó alapján tustechnikával rajzolt meg. A sort 1956-ban a gitáros Kenny Burrell lemezborítójával folytatta, melyen már egyfajta filmes, alsó perspektívából ábrázolva, lendületes tusvonalakban elevenedik meg a gitárt pengető kéz. Szintén ebből az évből származik másik két Blue Note-kiadványa: a klarinétos Artie Shaw Both Feet In The Groove (1956) és a trombitás Joe Newman I'm Still Swinging (1956) című lemezének borítója, melyeken szintén a zenész hangszerét és arcképét helyezte középpontba. 1958-ban ismét fotó alapján tervezte meg a The Congregation borítóját a tenorszaxofonos Johnny Griffinnek, ahol már a következő alkotói évtizedben gyakorta felbukkanó virágok is fontos szerephez jutottak Griffin polinéz ingjének mintázatában.
A portréktól, hangszerábrázolásoktól először Kenny Burrell Blue Lights, Volumes 1 and 2 című lemezeinél rugaszkodott el, ahol igyekezett vizuálisan megfogalmazni a zene által keltett impressziókat. Ezen a borítón már megjelenik a magas sarkú cipő, ami később Andy Warhol művészetének egyik központi motívuma, fétise lesz. Láthatjuk tehát, hogy a pop art királya több mint 50 saját tervezésű lemezborítójával már megelőlegezte későbbi, pop art korszakát, hiszen jellegzetes motívumait ezek során fejlesztgette. Ezek a borítók is arról tanúskodnak, hogy
Andy Warhol soha nem tett különbséget popkultúra és magaskultúra, egyéni önkifejezés és alkalmazott művészet között.