Anthony Dominick Benedetto néven született New York Queens kerületében olasz bevándorló szülőktől. Szegény családban nőtt fel, apját kilencévesen vesztette el. Kisgyerekként nyűgözte le a jazz, Louis Armstrong, Jack Teagarden és Joe Venuti zenéje, tízévesen már énekelt.

Másik szenvedélye mind a mai napig a rajzolás, festés.

Az iparművészeti főiskola költségeit pincérként teremtette elő, egy olasz étteremben a felszolgálás mellett énekelt is a vendégeknek. A második világháborúban gyalogosként szolgált, leszerelése után a veteránokat segítő törvénynek köszönhetően kezdhette el énekesi és színészi tanulmányait. Greenwich Village egyik klubjában fedezte fel a színész, humorista Bob Hope, aki 1949-ben magával vitte turnéjára, és az ő javaslatára kezdte a Tony Bennett művésznevet használni. "Azóta megállás nélkül úton vagyok" - nyilatkozta az idős énekes.

Tony Bennett

1950-ben lemezszerződést kapott a Columbia kiadótól, felvételeit Mitch Miller producer irányításával készítette. Első sikerei között volt a Because of You és a Stranger in Paradise, legtöbbet játszott dala az I Left My Heart in San Francisco lett, amelyért 1962-ben Grammy-díjat vehetett át. Közben nézeteltérése támadt lemezcégével, amely ragaszkodott jól bevált stílusához, ő azonban más stílusokat is ki akart próbálni. Amikor azt kérték tőle, hogy új dalok helyett csak a listavezető számok feldolgozásait készítse el, két évtized után kenyértörésre került sor.

Bennett saját kiadót alapított, de karrierjében mégis tíz év szünet következett, mielőtt 1986-ban kiadta az Art of Excellence című albumát. A hosszú pihenőnek szakmai és magánéleti okai is voltak: a hetvenes évek végén Kaliforniába költözött, ahol rászokott a hírességek között széles körben használt kokainra és marihuánára.

Egy halál közeli élmény és Lenny Bruce komikus kábítószer-túladagolás miatt bekövetkezett halála megrendítette, feladta korábbi életstílusát.

Szembe kellett néznie azzal is, hogy megváltozott a közönség ízlése: a rock and roll vált uralkodó zenei stílussá, a zeneipar szinte kizárólag a fiatal közönségre összpontosított, az ő lemezei kiszorultak a boltok polcairól.

Pályafutása ismételt felívelését kizárólag fiának tulajdonítja, aki ma is menedzsere, s aki több meghatározó döntésre beszélte rá. Ő bírta rá, hogy vállaljon tv-szerepléseket, így került David Letterman és Jay Leno rendkívül népszerű talk showjába, a Simpson család egyik epizódjába és az MTV Unplugged műsorába, ahol fiatal rajongókra tett szert. Kibékült a Columbia kiadóval is, amely ezután már szabad kezet adott neki a lemezek anyagának összeállításakor.

Visszatérése újabb szobrokkal gazdagította Grammy-gyűjteményét: sikerei között könyvelhette el Irving Berlin és Frank Sinatra tiszteletére készült korongjait, 1997-ben újabb Grammyt vehetett át a Bennett on Holiday című albumért. A Here's to the Ladies című lemezével a női énekesek előtt tisztelgett, 1998-ban került a boltokba gyerekalbuma, a The Playground. Nyolcvanadik születésnapján, 2006-ban kiadta Tony Bennett Duets című gyűjteményét, amelyen olyan hírességekkel énekelt együtt, mint Barbra Streisand, Elton John, Elvis Costello, Bono és Sting. Az album kedvező fogadtatásán felbuzdulva 2011-ben, 85. születésnapja alkalmából jelent meg a folytatás, a Duets II a Billboard lista első helyén landolt. Ezzel Bennett lett a legidősebb amerikai listavezető, további érdekesség, hogy a korongon szerepel Amy Winehouse utolsó felvett dala és a The Lady is, a Tramp feldolgozása Lady Gagával. Az énekes 2014-ben saját rekordját döntötte meg, hiszen már 88 éves volt, amikor a Lady Gagával készült ismét az albumlista első helyéig jutott.

Rajongól 2012-ben bepillantást nyerhettek életébe a The Zen of Bennett című dokumentumfilm képkockáin keresztül, ugyanebben az évben újabb lemezzel, a Viva Duetsszel jelentkezett, amely a latin zenére összpontosított, és a Billboardon az ötödik helyig jutott.

Tony Bennett néhány napja tette közzé a facebookon a képet, melyen épp egy önarcképet rajzol

A festészetet soha nem adta fel, három eredeti festménye látható a világhírű Smithsonian állandó gyűjteményében, és Queensben Frank Sinatráról elnevezett művészeti középiskolát hozott létre. Bennett a tizennyolc Grammy-díj mellett (melyek között éleműdíj is van), két Emmy-díjjal is büszkélkedhet, csillaga van a hollywoodi hírességek sétányán, több egyetem tiszteletbeli doktora, és megkapta az amerikai kulturális élet egyik legrangosabb kitüntetését, a Kennedy Center díját is.