A zongorista Billy Tipton olyan, mint egy matrjoska baba. Mivel a színjáték túl jól sikerült, a jelen szemszögéből csak a külső figurát látjuk, nem maradtak azonban fönt olyan források, amik belső motivációira engednének következtetni. Így nem tudni biztosan, hogy csak egy „nadrágszerepet” játszott hitelesen egy egész életen át az érvényesülés érdekében, vagy pedig egy női testbe született férfi volt, aki így tudta kibontakoztatni belső világát. De kezdjük az elején!
Főhősünk Dorothy Lucille Tipton néven látta meg a napvilágot 1914-ben Oklahoma Cityben. Miután szülei ötéves korában elváltak, az egyik nagynénje vette magához, aki a jazztől pezsgő Kansas Cityben élt. Itt kezdett el zongorázni, szaxofonozni, és itt csapta meg először a jazzből áradó szabadság levegője is a kislány Dorothyt. Ez a szabadság azonban számára nem bizonyult elsőre hozzáférhetőnek; tehetsége ellenére nem vették be a Southwest High School iskolai zenekarába, mert lány volt. 18 éves korában visszaköltözött anyjához Oklahomába, ahol már meggyőzte a helyi fiúzenekar vezetőjét. Eddire azonban már megtanulta a leckét: hogy belesimuljon a férfizenekar egységes megjelenésébe, levágatta haját, és a férfidivat szerint kezdett öltözködni. Talán kezdetben csak egy átmeneti tréfának indult a férfi-külső,de tehetségének híre ment, és szólóban is egyre többször hívták helyi bárokba zenélni, ahol már Billy Lee Tiptonként ismerték meg. Rajta maradt tehát a férfinadrág és a melleit leszorító lepel. Diane Wood Middlebrook róla szóló, Suits Me: The Double Life of Billy Tipton című könyvében így fogalmazott:
„annak érdekében, hogy jazzt játszhasson és ne kelljen megküzdenie az előítéletekkel és diszkriminációval, Dorothy ettől kezdve egész hátralévő életét férfiként élte le”.
Billy Tipton saját trióját csak 1951-ben alapította meg Dick O'Neil dobossal és Kenny Richards bőgőssel. Egy Santa Barbara-i klubban játszottak, amikor a Tops Records egyik munkatársa meghallotta őket és szerződést ajánlott nekik. Két sztenderd albumot rögzítettek a Tops-nál: a Sweet Georgia Brown-t és a Billy Tipton Plays Hi-Fi on Piano címűt – mindkettőt 1957 elején adták ki. A lemezek hatalmas példányszámban keltek el ahhoz képest, hogy egy lokális, független kiadóról beszélünk. A siker után több felkérés is érkezett: egy Nevadai kaszinó állandó szerződést ajánlott a triónak rezidens zenekarként, a Top Records pedig további négy lemezre szerződött volna velük. De Billy Tipton egyik ajánlatot sem fogadta el, inkább brókernek állt és hetente egyszer fellépett triójával. Főleg swing-sztenderedeket játszott, és a vaudeville-tradícióból átemelt paródiákat is előadott, mely során olyan hírességeket imitált, mint Elvis Presley vagy a showman-zongorista, Liberace, az egyik ilyen paródiájában pedig egy kislányt alakított.
Ezen a ponton egy látszólagos ellentmondásba ütközünk: miért kerülte el a nagyobb lehetőségeket, ha korábban női identitását is feláldozta csak azért, hogy zenélhessen? Erre csak feltételezésekkel válaszolhatunk. Talán azért, mert félt, hogy a nagyobb reflektorfény rávilágít rejtegetett titkaira is, esetleg azért, mert életét eddigre már a családnak dedikálta és tulajdonképpen ez volt az a pillanat, amikor kilépett a matrjoska baba szerepből, és eldöntötte, hogy a homlokára ragasztott bélyegek nélkül akar élni. Billy Tiptonnak ugyanis – hogy tökéletesítse a szerepjátékot (?) – szinte egész életében volt élettársa, méghozzá nők.
Bár sohasem házasodott, összesen öt nő nevezte magát Mrs. Tiptonnak, és egyikük előtt sem fedte fel biológiai nemét.
Tipton azzal a sztorival tudta titokban tartani női mivoltát, hogy egy rettenetes autóbalesetben nemiszerve és mellkasa is megsérült. Így sohasem kellett megválnia a melleit takaró kötésektől és szexuális életet sem élt – ennek ellenére három fiút fogadott örökbe utolsó feleségével, Kitty Kellyvel. Billy Tipton titkára csak néhány pillanattal a halála előtt derült fény, amikor a mentősök megpróbálták újraéleszteni. A hír sokkolta a családot, akik úgy döntöttek, elhamvasztják, hogy biológiai neme ne kerüljön nyilvánosság elé. A média azonban megvesztegette a családot és hamarosan szenzációként söpört végig a hír a sajtón. Utólag azonban a család minden tagja úgy nyilatkozott: nem érzik magukat átverve, hiszen Billy a világ legszeretőbb, legempatikusabb édesapja és férje volt.
Spekulációk sorát indította el a sztori: vajon Billy Tipton egy társadalmi tragédia áldozata, akinek fel kellett áldoznia valódi identitását a művészet oltárán, vagy épp ellenkezőleg. Diane Middlebrook válasza a következő:
„Nem hiszem, hogy ő úgy gondolta, rossz testbe született. Ez egy kortárs narratíva. Nem volt leszbikus, hiszen az élettársai férfiként szerették őt anélkül, hogy tudnák, valójában nő. Ő egy megfoghatatlan helyen állt: kreatívan lavírozott a biológiai és társadalmi nem között.
Billy Tipton élete számos művészt megihletett. Néhány napja játszott például Budapesten az a női szaxofonegyüttes, aki az ő tiszteletére The Tiptons névre keresztelte magát.
Hallgass bele Billy Tipton erőteljes játékába!