A rap énekbeszédszerű, improvizatív jellegének egyik forrása kétségtelenül az énekes jazz-szólók voltak, így mondhatjuk, hogy a két műfaj kapcsolata 1926-ban kezdődött, amikor az első ilyen szólót, vagyis scat-t rögzítették. A Louis Armstrong és Hot Five nevű zenekara Heebie Jeebies című számában hallható scat úgy született, hogy lemezfelvétel közben leesett Satchmo kottája, így kénytelen volt halandzsázni a valós szöveg helyett.

Körülbelül öt évtizeddel később jött a következő impulzus a két műfaj találkozásában, mégpedig Herbie Hancock részéről, aki eddigre már eltanulta Miles Davistől a progresszív gondolkodást. 1983-ban, amikor a zene- és médiatörténeti jelentőségű Rockit című száma megjelent, a hiphop még teljesen underground műfajnak számított, így az, hogy Herbie beemelte a műfaj elemeit ebbe az MTV-ben is sugárzott, számos díjat elnyert videoklipjébe, jelentősen hozzájárult ahhoz, hogy világszerte megismerjék a hiphop-ot, mint minőségi zenét.

A jelenleg 77 éves zenészlegenda még mindig lépést tart a zenei trendekkel, legújabb albumát szintén a hiphop szcéna előadóival készíti, Kendrick Lamar, Snoop Dogg, és Common is közreműködik rajta.

A két műfaj közeledésében a kanadaiak is kerítőnő szerepet láttak el, különösen a torontói Dream Warriors, akiknek 1990-ben megjelent My Definition of a Boombastic Jazz Style című számuk egyértelmű bizonyíték arra, hogy a jazz és a hip hop szíve ekkoriban már kezdett egy ütemre dobogni. Ebben a számban Quincy Jones 1962-es Soul Bossa Nova című klasszikusát dolgozták föl.

A hiphop 1988-tól 1993-ig tartó aranykorszakában sok minden történt, ami a műfaj művészi szintre emelését szolgálta, és ebben nagy szerepe volt a jazz-formakészlet egyre gyakoribb használatának is. A műfaj közismert klasszikusai mellett olyan kísérletek is napvilágot láttak ekkor, mint a Digable Planets Cool Like That című száma, ahol először sikerült szervesen integrálni a jazz elemeit, fúvós uniszónót és izgalmas bőgőfutamot illeszteni a hiphopba.

Nem lehet elmenni szó nélkül az örök újító Miles Davis mellett sem, akinek még az is belefért a munkásságába, hogy 1992-ben megjelent posztumusz albumán felvázolja a jazz és hip-hop szerves ötvözésének lehetőségét.

Megkérte kiadóját, hogy ajánljon neki olyan fiatal producert, akivel el tudna készíteni egy jazz rap albumot. Végül a hiphop producer Easy Mo Bee volt segítségére, aki nagyban hozzájárult az album közönségsikeréhez, a korabeli kritikusok azonban egyáltalán nem voltak elragadtatva tőle.

Óriási lökést adott a jazz és hiphop közeledésének a Steve Coleman szaxofonos nevével (is) fémjelzett, 1991-ben indult M-base mozgalom, amelynek során fiatal afroamerikaiak elkezdték kinyitni a zenéről, jazzről való gondolkodást, és integrálni más művészeti ágakat, a költészetet, táncot, eltérő zenei irányzatokat. A Steve Coleman and The Metrics 1995-ös Fast Lane című számában például fültanúi lehetünk ahogy különböző területről érkező, improvizációs zenészek a pillanat varázsában feloldják a műfaji határokat.

A hiphop és jazz közös evolúciójának fontos állomása volt a nemrég Budapesten is koncertezett Roy Hargrove trombitás géniusz mára klasszikussá vált albuma, a Hard Groove is. Ebben rapperekkel és jazz-zenészekkel közösen – mint Common, Erykah Badu, D'Angelo és Marc Cary –hoztak létre egy olyan albumot, amiben a jazz és a hip-hop immár egyenrangú társakként szerepeltek.

Mára a két műfaj nemcsak flörtöl egymással, hanem házasságukból egy egész generáció született, akik mindkét zenei nyelvet anyanyelvükként beszélik. A legtöbbször olyan, jazz képzettségű zenészekről van szó, akik életkoruknál fogva egész gyerekkorukban hiphopot hallgattak. Ahogy Kamasi Washington szaxofonos fogalmazott:

Robert Glasper, az egyik legnépszerűbb jazz/hip-hop billentyűs pedig azt állítja, a jazz a hiphop anyja, és közös vonásuk, hogy mindkettő az ellenállás zenéje. A következő videóban azt is elmeséli, az egyes jazz-klasszikusok sample-jeit hogyan emelték át a hiphop muzsikusok saját zenéjükbe.