John Birks Gillespie 1917. október 21-én a dél-karolinai Cheraw-ban, kilenc testvér között a legfiatalabbként. Autodidakta módon tanult meg apja harsonáján játszani, tizenkét éves korában váltott a trombitára és beiratkozott egy zeneiskolába, ahol elméletet is tanult. A nagy szegénységben felnőtt Gillespie ösztöndíjjal jutott be egy mezőgazdasági iskolába, de 1935-ben otthagyta az intézményt, hogy minden idejét a zenének szentelhesse. Philadelphiába költözött és hivatásos muzsikus lett, ekkoriban ragadt rá életvidámsága és színpadi viselkedése alapján a Dizzy (szédült) becenév, ahogy aztán a világ megismerte.

Húszévesen került be Teddy Hill zenekarába, méghozzá példaképe, Roy Eldridge helyére, egy európai turné és egy lemezfelvétel után a híres Cab Calloway együttesében folytathatta. Calloway nem értékelte nagyra, hogy az ifjú Dizzy olyan frazírozással kezdett próbálkozni, ami nem illett bele a trombitajátékkal akkoriban kapcsolatos elképzelésekbe. Szólóit "kínai zenének" minősítette és 1941-ben, amikor egy próbán papírgalacsinnal dobták meg, a teljesen ártatlan trombitást rúgta ki.

Dizzy 1939-ben játszotta el Lionel Hampton zenekarával a Hot Mallets című szám szólóját, sokan ezt tekintik a bebop első rögzített változatának. A következő időszakban sok zenekarban megfordult, s zenélt többek között Ella Fitzgeralddal, Coleman Hawkinsszal, Benny Carterrel, Charlie Barnettel és Duke Ellingtonnal. 1941-ben ismerkedett meg az altszaxofonos Charlie Parkerrel, akinek tetszettek Dizzy zenei újításai, és egy életre szóló barátságot kötöttek. A következő évben már együtt játszottak Earl Hines bigbandjében és az évtized közepére a jazz megújítói lettek. Ekkoriban született Gillespie egyik leghíresebb szerzeménye, az A Night in Tunisia is. Coleman Hawkins többször hívta közös örömzenélésre, ez jelentette a bebop teljes kibontakozását.

A nagy áttörés éve 1945 lett, amikor végre Parkerrel közösen rögzíthetett lemezt, és olyan dalok születtek, mint a Salt Peanuts, a Groovin' High és az I Can't Get Started. A közönség nehezen fogadta el az új stílust, ebben sokat segített Gillespie 1946-ban összehozott zenekara, amely elsőként játszotta a bebop zenét. Darabjaik közül a Things to Come már futurisztikusra sikerült, a Cubana Be/Cubana Bopban pedig Chano Pozóval működtek együtt, így az elsők között gazdagították a jazzt latin és afro-kubai elemekkel.

A zenekart gazdasági nehézségek miatt volt kénytelen feloszlatni, ezután átállt a kisebb együttesekre, újra együtt zenélt Charlie Parkerrel, turnézott all-star együttesekkel, 1953-ban ott volt "az év kvintettjében", a koncerten szaxofonon Charlie Parker, zongorán Bud Powell játszott, Charles Mingus bőgőzött és Max Roach dobolt. Dizzy elismertségét mutatja, hogy 1956-ban Eisenhower elnök őt kérte fel a külügyminisztérium által támogatott jószolgálati turné vezetésére Dél-Európában, a Közel-Keleten és Dél-Amerikában. Játéka a hetvenes évektől kissé megfakult, de így is a fesztiválok kedvelt vendége, népszerű előadó, a fiatal zenészek példaképe és tanítója maradt.

Dizzy mindig hozta a formáját, kiváló zeneszerző volt, - a szakmában szokatlanul - mindenféle stimuláló szert elutasított, és kiegyensúlyozott magánéletet élt feleségével. Zenei felfedező és kalandor hajlamával a jazz meghatározó alakja. Védjegye egy speciálisan neki készített trombita volt, amelynek csöve 45 fokos szögben fölfelé hajlott. A legenda szerint 1953-ban egy rendezvényen egy kéttagú bohócszám előadói estek rá trombitájára, s az meggörbülve még jobban is szólt, így Dizzy attól kezdve csak ilyen hangszeren játszott. A vidám zenészre jellemző, hogy a nyolcvanas években bejelentette: indul az elnökválasztáson, programjának fő pontja a Fehér Ház átkeresztelése volt The Blues House-ra és a kolléga Miles Davis kinevezése a CIA élére. Dizzy Gillespie szinte élete végéig aktív maradt, a halál 1993. január 6-án érte. Számtalan kitüntetés és díj tulajdonosa volt, közöttük a Grammy-életműdíjé, melyet 1989-ben vehetett át.