Gregory Porternek már védjegyévé vált különleges sapkája, amelyet nem csak a fellépésein visel, hanem minden alkalommal, amikor a nyilvánosság elé lép. Sapka nélkül a zenész láthatatlanná válik, rajongói ugyanis nem ismerik fel – árulta el.
Az énekes eredetileg egy műtét nyomait szerette volna elrejteni jellegzetes sapkájával, ám ma már bevallja, hogy az általa „jazz kalapnak” is nevezett kiegészítő egy ideje csak az imidzse része, és nem mellesleg remek álca. Ha el akarja kerülni a rivaldafényt, és magánemberként szeretné tölteni az időt, egyszerűen nem veszi fel a sapkáját, így senki nem ismeri fel.
Gregory Porter zenéjében élvezettel ötvözi a jazzel a bluest, a southern soult és a gospelt. Már első albuma, a 2010-es Water is, Grammy-jelölést kapott, 2014-ben pedig harmadik, Liquid Spirit című albuma a Legjobb énekes jazzalbum kategóriában el is nyerte a Grammy-díjat. Az Egyesült Királyságban ugyanez a lemez több mint 100 000 eladott példánnyal 2014 végére aranylemezzé vált, 2015-ben pedig Gregory a JazzFM Awardson másodszor is elnyerte Az Év Nemzetközi Jazzművésze díjat. Amerikai és európai önálló koncertjei mellett rendszeresen vendégszerepel más előadók albumain, korunk egyik legkeresettebb jazzénekese.
Hangjával Wynton Marsalis elismerését is kivívta, fantasztikus fiatal énekesként jellemezve debütáló lemeze, a Water kapcsán. A lemez az időtlenség érzetét kelti, megidézve a blues, a gospel és a soul óriási tehetségeit, akik Porter saját bevallása szerint hatással voltak rá karrierje során. Néhányuk neve ismerősen cseng: Nat King Cole, Joe Williams, Donny Hathaway. A többiek viszont mint például a templomi lelkipásztor, akit gyerekkorában hallgatott, talán sose tudják meg, milyen szerepet játszottak Porter művészi fejlődésében.