Berry a Michigan állambeli Benton Harborban született, zenészcsaládban. Először zongorázni tanult, majd áttért a trombitára. Leszerelése után a Cincinnati College of Music növendéke lett, később pedig a legendás Berklee-re járt. New Yorkban telepedett le, és mind Woody Herman, mind Maynard Ferguson zenekarában tagja volt a trombitaszekciónak. Ezután Ellington hívta őt 1961-ben. 1964-ig játszott a Duke-kal, és a többi közt a Duke’s Featuring Paul Gonsalves (Fantasy/OJC, 1962), a New Mood Indigo (Doctor Jazz, 1966) és a 1969 All-Star White House Tribute To Duke Ellington (Blue Note, 2002) című lemezeken működött közre.

Miután elhagyta Ellingtont, Berry a Merv Griffin Show együttesében kapott helyet, s 15 éven át maradt a produkcióban. Ez alatt az idő alatt arra is volt lehetősége, hogy a Thad Jones-Mel Lewis zenekarban vállaljon munkát 1966-68 között, sőt saját big bandjét is vezette. Amikor Griffin Los Angelesbe költözött 1971-ben, és a show is vele költözött, Berry is vele tartott nyugatra zenekarával, akiknek most az L.A. Big Band nevet adta.

A ‘70-es és ‘80-as években Berry tovább játszott saját bandái élén, és Louie Bellsonnal is turnézott. Stúdiózenészként szintén keresett volt, emellett zenét tanított, és a Monterey Jazz Fesztivál szervezésében vett részt. Az Ellington-lemezeken kívül Berry hallható még Chris Connor, Joe Williams, Frank Capp és mások lemezein is. Saját nevén megjelent albumai közül meg kell említeni az 1978-as Shortcake-et és az 1990-es Hello Revet (mindkettő a Concordnál jelent meg).

Berryt felesége, fia és lánya gyászolja.