Gyagilev módos vidéki családban született, Szentpéterváron szerzett jogi diplomát, közben a konzervatóriumot is látogatta. A Mir isszkusztva (A művészet világa) néven művészeti kört és avantgárd folyóiratot indított 1899-ben, valamint kiállításokat és hangversenyeket rendezett. A cári színházak rendezőjeként és az igazgató tanácsadójaként működött, a művészetek mecénásaként kiállításokon mutatta be az orosz közönség előtt a kortárs külföldi képzőművészetet. A szentpétervári cári balett táncos-koreográfusát, Mihail Fokint kérte föl, hogy dolgozzanak együtt Párizsban. Itt alapították meg és mutatták be az Orosz Balettet a francia közönségnek, melyet a szentpétervári Mariinszkij Színház és a moszkvai Nagyszínház táncosaiból válogattak össze. Az 1909 májusában a párizsi Théâtre du Châtelet-ban tartott legelső, legendás előadásoktól kezdve az Orosz Balett társulata az egész európai balettművészetre nagy hatással volt.

Első sikereiket Igor Sztravinszkij Petruska és Tűzmadár című műveivel szerezték, mellyel a modern balett alapjait fektették le. Olyan hírességek táncoltak itt, mint Anna Pavlova, aki Fokin a Hattyú halála című koreográfiáját minden idők legnépszerűbb táncszólójává tette, valamint Tamara Karsavina, Olga Spessivtzeva és a híres tánczseni, Vaclav Nizsinszkij, akit nemcsak tánctudása, hanem zilált személyisége, végtelenül erotikus színpadi megjelenése is egy csapásra közismertté tett.

Gyagilev európai és amerikai turnékat szervezett, ezekkel rövid idő alatt világhírre emelte a társulatot, 1912-ben a Népoperában mutatkoztak be Magyarországon. A társulat különböző korszakait a század későbbi évtizedeire is hatást gyakorló koreográfusok neve fémjelzi: Fokinon és Nizsinszkij-n kívül Léonide Massine, Bronyiszlava Nyizsinszka, Mihajlovics Lifar és George Balanchine készített koreográfiákat. A Párizsban töltött két évtized (1909-1929) alatt a Ballets Russes összművészeti jellege a modern balettet a modern zenével és a modern képzőművészettel társította, magához vonzva ezzel a kor legnagyobb művészeit (Braque, Picasso, Dalí).

A párizsi és Monte Carló-i székhellyel 1921-ben újjászervezett együttes már nélkülözte legnagyobb sztárját, a Gyagilev által házassága miatt elűzött Nyizsinszkijt, aki korábban a társulatvezető szeretője volt. A húszéves sikertörténet Gyagilev 1929-ben bekövetkezett halálával zárult, ekkor a társulat feloszlott, ám az Orosz Balett olyan hírnévre tett szert, hogy a század egyik legjelentősebb táncművészeti korszakává vált.