A bolgár származású művész Veliko Tarnovóban született 1928. szeptember 28-án. Eredetileg jogásznak tanult, így énekesi karrierje viszonylag későn indult. Eleinte operett szerepekben lépett fel a volt szocialista országokban, többek közt Magyarországon is. Az 1960-as években az NDK ünnepelt sztárja volt.

Az áttörést egy 1975-ös a drezdai fellépés jelentette: a Semperoper színpadán hatalmas sikerrel megformált Trisztán hozta meg számára a világhírt. Ezt követően egymás után kapta a felkéréseket Bayreuthból, Berlinből és Münchenből, a New York-i Metropolitanből és a bécsi Staatsoperből. Az osztrák fővárosban 1977-ben debütált Weber A bűvös vadász című operájában. Az 1984 óta osztrák állampolgár Wenkoff 1991-ben megkapta az osztrák kamaraénekesi címet. Színpadi pályafutását 1993-ban fejezte be.