Olyasfajta kettősség jellemzi egyéniségét, amit az angol lapok szerint a nevében használt vagy épp elhagyott kötőjel illusztrál a legjellemzőbben. Lord Lloyd-Webber valódi mogul, a konzervatív párt támogatója, hét színház tulajdonosa, aki antik burgundi borokat és preraffaelita festményeket gyűjt. A kötőjel nélküli Andrew csodagyerek volt, némi túlzással hamarabb komponált, mint járt, majd egészen az oxfordi Magdalene College-ig jutott mint történészhallgató, mire eldöntötte: faképnél hagyja az illusztris egyetemet és minden idejét szenvedélyének, a zeneszerzésnek szenteli. (A kötőjelet egyébként 1997-ben ő maga illesztette nevébe, amikor a királynő lovaggá ütötte és Sydmonton bárójává tette. Mintha azt mondaná: nehogy valaki azt higgye, a Lloyd is a keresztnevem.)
A zenés színház élvonalába nem egyedül jutott be: ahogy ez lenni szokott, egy fontos alkotói találkozás eredménye három, a világ különböző részein azóta is folyamatosan műsorra kerülő sikerdarab, a József és a színes, szélesvásznú álomkabát, a Jézus Krisztus szupersztár és az Evita. Tim Rice szövegeire született a három mű, és Tim Rice volt az oka, hogy a tizenhét éves Webber otthagyta Oxfordot, hogy komponista legyen. Az öt évvel idősebb szövegíró magabiztossága és könnyed versei felvillanyozták a fiatal szerzőt, s olyan dalokat eredményeztek, amelyek egyikével annak idején az Eurovíziós Dalfesztiválra is pályáztak. (A Rita Pavone által előadott dal később Heródes dalává vált a Szupersztárban.) "Amikor megismertem Timet, akkor jöttem rá, milyen kevés a jó szövegíró" - mondja ma Webber. - Persze, egymásra is jól hatottunk, de fontosabb volt, hogy láttam: senki más nincs a láthatáron, aki olyan eredeti, mint ő. A szóhasználata, a nyelvi leleményei rafináltak és egyediek. Azóta sem találkoztam senkivel, aki csak meg is közelítené."
Két fiatal és türelmetlen szerző nyughatatlansága és merészsége tükröződött a Jézus Krisztus szupersztárban, amely a nagy ismertséget meghozta számukra. (A korábban írt József és a színes, szélesvásznú álomkabát még inkább ujjgyakorlat volt, amely egyetemi előadáson mutatkozott be, s évekkel később, csak sokszoros átalakítás után tért vissza a színpadokra.) Később sokan azt a bátorságot, a kor zenei stílusainak merész használatát, a kockázatvállalást kérték számon Webberen, ami a Szupersztár sajátja. A Szupersztárhoz hasonlóan az Evita is Tim Rice ötlete volt, évek óta foglalkoztatta őt az argentin diktátorné sorsa és egyénisége. Webber eleinte ellenállt, Woodhouse művei alapján a Jeeves megírásába kezdett, ám annak kudarca visszavezette Rice ötletéhez és az újabb sikerhez. Az Evita volt azonban az utolsó közös mű, amelyet követően a mai napig együtt emlegetett szerzőpáros útjai örökre elváltak.
Amikor egy újabb, Webberrel való közös munka lehetőségéről kérdezték, Tim Rice bevallotta: "Mi együtt már nem lennénk érvényesek a színházban. A nagy művészi együttműködések nemigen tartanak tovább tíz évnél. Ha mégis túlélik ezt az időt, hanyatlásnak indulnak. Mindkettőnknek fiatal alkotótársakra van szükségünk, hogy izgalmasat, újat tudjunk létrehozni." Tény, Webber legjobb korszakának sokan mindmáig a Rice-szal való együttműködést tekintik, melyet a T. S. Eliot verseire írt Macskák tört meg. Ma már tudjuk, hatalmas, a műsorról évtizedeken át le sem kerülő siker lett a Cats is, pedig ott sem ment biztosra a zeneszerző: sokan óva intették, ki lesz kíváncsi egy csapat macskára a színházban.
A következő nagy vállalkozásra, Az operaház fantomjára Webber ismét Rice-t hívta először, ám ő addigra másfelé fordult, s az ABBA szerzőpárosával dolgozott a Sakk szövegkönyvén. Webber szerint ez a darab okozta együttműködésük befejezését. Rice ugyanis eredetileg vele akarta megírni a hidegháború témáját sakkozók történetén keresztül bemutató művet, ám Webber nem tartotta elég drámainak a cselekményt, s kételkedett benne, Rice alkalmas-e a dramaturgiai problémák megoldására. Mire újra beszéltek, Rice már Benny Anderssonnal és Björn Ulvaeusszal szövetkezett a bemutatóra. Aztán sokáig nem is írt többet színpadra.
"Talán igaz, hogy nem érdekli annyira a színpadi munka" - véli Webber. - Rengeteg lemezt készített azóta, és többször valóban kijelentette, hogy utálja a musicaleket. De azt hiszem, a lelke mélyén büszkébb a színpadi munkáira, mint valaha bevallaná." A Fantom megkérdőjelezhetetlen egyeduralma fémjelezte a nyolcvanas évek végének zenés színházát. Ahol tehették, játszották, ahol nem volt rá lehetőség, ott erre a darabra áhítoztak a nézők és az alkotók. Turisták tömegei váltottak jegyet a New York-i és londoni előadásokra, s tették Lloyd Webbert gazdagabb zeneszerzővé, mint akár Paul McCartney.
És bár az effajta minősítés mindig viszonylagos, itt véget is ért a töretlen felfelé szárnyalás. Születtek még feltűnést keltő művek, például a Placido Domingo közreműködésével lemezre vett Requiem, a Patti LuPone, majd Glenn Close által színpadi sikerre vitt Sunset Boulevard, és a slágerlistákon is rendre megjelennek a félreismerhetetlenül fülbemászó, azonnal megjegyezhető Webber-slágerek. De igazán a régi művek élik reneszánszukat. Film lett az Evitából Madonnával, a Fantomból Gerald Butlerrel a főszerepben, színpadra került újból a József, a Starlight Express, az Evita és a Szupersztár. S mindig vannak új vállalkozások is, legutóbb például az Óz Harold Arlen által írt zenés változatának kiegészítése - melyről azt is rebesgették, inkább zseniális befektetés, mint átgondolt művészi alkotóvágy eredménye. Webber mindenesetre a Fantom vegyes fogadtatással bemutatott folytatására, a Love Never Dies című darabra is Tim Rice-t szerette volna szerzőtársnak, aki inkább sok sikert kívánt s nem élt a lehetőséggel.